डोनाल्ड ट्रम्प का नाम उन शीर्ष लोगों में आया जो यौन अपराधी के करीबी थे लेकिन ट्रम्प पर किसी भी गलत काम का आरोप नहीं लगाया गया था। वे दोस्त थे और साथ में पार्टी करते थे लेकिन एक किताब में दावा किया गया है कि ट्रम्प ने एपस्टीन को अपने विशेष मार-ए-लागो क्लब से प्रतिबंधित कर दिया था, जब एपस्टीन ने क्लब के एक सदस्य की किशोर बेटी के साथ छेड़छाड़ की थी। यह प्रतिबंध एपस्टीन द्वारा 2008 में फ्लोरिडा में राज्य के आपराधिक आरोपों में दोषी ठहराए जाने से कुछ महीने पहले लगाया गया था, जिसमें नाबालिग से यौन सेवाओं के लिए भुगतान करना शामिल था।
ट्रंप ने एपस्टीन पर कई तरह की टिप्पणियां कीं। पॉडकास्ट में भी उन्होंने कहा कि एपस्टीन एक बेहतरीन सेल्समैन थे। लेकिन एक बार ट्रंप ने कहा कि वे एपस्टीन के प्रशंसक नहीं हैं। हालांकि, 2002 में उन्होंने कहा कि वे एपस्टीन को 15 साल से जानते हैं और एपस्टीन के साथ रहना बहुत मजेदार था। ट्रंप ने उस समय कहा था, “यहां तक कहा जाता है कि उन्हें भी उतनी ही खूबसूरत महिलाएं पसंद हैं जितनी मुझे, और उनमें से कई युवा हैं।”
लेकिन क्या डोनाल्ड ट्रंप कभी अपने बच्चों को एपस्टीन के पास ले गए? रिपोर्ट के अनुसार, डोनाल्ड अपने बेटे एरिक को लेकर आए थे जो उस समय 11 साल का था और एपस्टीन और उसकी गर्लफ्रेंड गिस्लेन मैक्सवेल के साथ फ्लाइट में थे। बिजनेस इनसाइडर की रिपोर्ट के अनुसार, ट्रंप और एपस्टीन 13 अगस्त, 1995 को फ्लोरिडा के पाम बीच से न्यू जर्सी के टेटरबोरो एयरपोर्ट के लिए ग्रुम्मन गल्फस्ट्रीम II प्राइवेट जेट में सवार हुए थे।
रिपोर्ट में कहा गया है, “इन उड़ान लॉग से पता चलता है कि ट्रंप ने एपस्टीन के निजी जेट विमानों पर एपस्टीन के विमान से जुड़े पिछले रिकॉर्डों की तुलना में कहीं अधिक बार यात्रा की। लॉग के अनुसार, ट्रंप ने एपस्टीन के विमानों में से एक पर 1993 में चार बार, 1994 में दो बार और फिर 1997 में उड़ान भरी।”